| Beschreibung |
Deltamethrin ist eine Art synthetisches Pyrethroide Insektizid, das weltweit in der Landwirtschaft zur Schädlingsbekämpfung und zum Schutz von Lebensmitteln und Krankheitsvektoren eingesetzt wird. Deltamethrin gehört zu den Pyrethroiden des Typs II, die in der Natur hydrophob sind. Es tötet die Insekten durch die Produktion von schweren Verzögerung in Natriumkanal Inaktivierung, was zu einer anhaltenden Depolarisation der Nervenmembran ohne wiederholte Entladung. Dieses Pestizid kann jedoch in kontaminierten Lebensmitteln und Wasser enthalten sein und wird leicht durch die orale Route absorbiert. Neuere Studien haben gezeigt, dass es bestimmte Toxizität durch Induktion oxidativen Stress haben kann. Vitamin kann verwendet werden, um seine Toxizität zu lindern. |
| Chemische Eigenschaften |
Farblos, weiß oder cremeweiß kristalliner Feststoff oder Pulver. Geruchlos. Brennbar. |
| Chemische Eigenschaften |
Weißes Pulver |
| Verwendet |
Synthetisches Pyrethroid Insektizid, das als potenter Inhibitor von Calcineurin (Proteinphosphatase 2B) wirkt und ein IC50 von etwa 100pM hat. Diese Hemmwirkung führt zu einer zellulären Hyperexerziabilität, indem sie nicht-mutierte Kalziumkanäle für einen längeren Zeitraum offen lässt, so dass eine Überflußmenge von Ca2+ in die Zelle gelangen kann. |
| Verwendet |
Ein Pyrethroidinsektizid vom Typ II, das Calcineurin potent hemmt |
| Verwendet |
Insektizid. |
| Verwendet |
Deltamethrin ist wirksam gegen eine Vielzahl von Insekten in Obst, Getreide, Gemüse, Baumwolle, Sojabean und Raps. Es wird auch zur Kontrolle von kriechenden und fliegenden Insekten in Innenräumen, in eingelagertem Getreide und Holz und zur Ektoparasit-Kontrolle von Tieren eingesetzt. |
| Definition |
ChEBI: Ein Carbonester, der durch formelle Kondensation zwischen 3-(2,2-dibromovinyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarbonsäure und Cyano(3-phenoxyphenyl)methanol gewonnen wird. |
| Kontaktallergene |
Pyrethroide, auch Pyrethrinoide genannt, sind neurotoxische synthetische Verbindungen, die als Insektizide verwendet werden und reizende Eigenschaften haben. Cypermethrin und Fenvalerat wurden als positive allergische Patch-Tests, aber nur Fenvalerat war relevant in einem landwirtschaftlichen Arbeitnehmer berichtet. |
| Potenzielle Belastung |
Deltamethrin ist ein synthetisches Pyrethroid-Insektizid, das Insekten bei Kontakt und durch diges- tion abtötet. Es wird zur Kontrolle einer Vielzahl von Kauen- und Saug- Insekten verwendet, die Obst, Gemüse und Feldfrüchte befallen, darunter Äpfel, Birnen und Pflaumen; Erbsen, Gewächshausgurken, Tomaten, Paprika, Topfpflanzen und Zierpflanzen; Hopfen, Hafer, Baumwolle und andere Feldfrüchte. Deltamethrin wird auch zur Bekämpfung von Schädlingen von Wohn- und Gewerbeinsekten eingesetzt. Einige Formulierungen sind RUPs) |
| Stoffwechselweg |
Nach oraler Verabreichung von 14C-Deltamethrin an Milchkühe wird Deltamethrin metabolisiert und in der Galle und im Urin ausgeschieden, wobei sich die Hauptgewebe nur sehr wenig anreichert. Der Hauptanteil (78-82%) der Radioaktivität in Fäkalien ist Deltamethrin. Nur 4-6% wird im Urin eliminiert und 0,42 ? 1,62% werden in der Milch ausgeschieden. Die primäre Biotransformation erfolgt über die Hydrolyse der Esterverknüpfung, gefolgt von der Oxidation der geminalen Methylgruppen von Cyclopropan-Carbonsäuren und Phenoxybenzaldehyd, die zu Dicarbonsäure, Lactonecarbonsäure oder Phenoxybenzoesäurderivaten führen. Deltamethrin wird nicht in Algenzellen und Mausfibroblasten metabolisiert, sondern teilweise in weniger oder nicht aktive Isomere umgewandelt. In Algen und Fibroblasten-Kulturmedien werden viele Metaboliten von Deltamethrin gefunden, die hauptsächlich aus der Hydrolyse des Moleküls resultieren. Dieser Stoffwechsel scheint mit der Freisetzung von Enzymen durch Zellen in das Kulturmedium verbunden zu sein. |
| Versand |
UN2811 giftige Feststoffe, organisch, n.o.s., Gefahrenklasse: 6,1; Etiketten: 6,1-giftige Stoffe, Technische Bezeichnung erforderlich.UN3349 Pyrethroid-Pestizid, fest giftig, Gefahrenklasse: 6,1; Etiketten: 6,1-giftige Materialien. |
| Degradation |
Deltamethrin ist als Feststoff sehr stabil, wird aber unter alkalischen Bedingungen mit DT50 von 2,5 Tagen bei pH 9 (25 Grad C) leicht in Lösung hydrolysiert. Analog zu Cypermethrin ist der ratenbestimmende Schritt in der verdünnten Lösung nucleophiler Angriff durch OH-.
Es wurde nachgewiesen, dass in natürlichen Gewässern unter dunklen Bedingungen Isomerisierung auftritt und das inaktive 1 ScisaS-Isomer hervorbringt (Maguire, 1992). Wässrige Photolyse (Sonnenlicht) verursacht langsamen Abbau, aber auch Isomere der insektizidal aktiven 1RtransaS Form. Diese Isomerisierungsreaktionen, die schneller sind als die von Cypermethrin, wurden viel früher von Ruzo et al. Berichtet (1977). Dies ist auf den schweren Atom-Effekt (Brom) zurückzuführen. Ebenso führt die verringerte Bindungsfestigkeit von C-Br (CT C-CL) zu photokatalysierten reduktiven Debrominationen, wobei Tans gegenüber der Cisdebromination um den Faktor 4 begünstigt wird. Die DT50 auf der Bodenphotolyse ist 9 Tage (PM).
Die Photolyse der Esterbindung ist die Hauptreaktion von Deltamethrin. Die wichtigsten Produkte im Wasser sind cis-3-(2,2-Dibromovinyl)-2,2-Dimethylcyclopropanecarbonsäure (2) und 3PBA (4) (Schema 1). Ein Nebenprodukt (5) wurde durch Decarboxylierung gebildet. Deltamethrin ist resistent gegen Photooxidation. Die Mechanismen des Photodegradationsverfalls der Pyrethroide wurden von Ruzo (1982) untersucht. |
| Inkompatibilitäten |
Kann heftig mit starken Oxidmitteln, Brom, 90% Wasserstoffperoxid, Phosphor-Trichlorid, Silberpulver oder Staub reagieren. Inkompatibel mit Silberverbindungen. Mischung mit einigen Silberverbindungen bildet explosive Salze von Silberoxalat. |
| Abfallentsorgung |
Die Ncineration wäre ein effektives Entsorgungsverfahren, sofern dies zulässig ist. Wenn keine effiziente Nachverbrennungsanlage zur Verfügung steht, sollte das Produkt mit großen Mengen brennbarer Materialien gemischt und der Kontakt mit dem Rauch vermieden werden. Gemäß 40CFR165 Empfehlungen für die Entsorgung von Pestiziden und Pestizidbehältern befolgen. |
| Referenzen |
Adams, A. J. "EINE Übersicht über die Wirksamkeit und Verwendung von Deltamethrin für die Holzkonservierung." Dokument - die Internationale Forschungsgruppe zur Holzpfänerung (Schweden) (1996).
Sayeed, I, et al. "Oxidative Stress-Biomarker der Exposition gegenüber Deltamethrin in Süßwasserfischen, Channapunctatus Bloch." Ökotoxikologie Und Umweltsicherheit 56,2(2003):295-301.
Yousef, Mokhtar I., T. I. Awad und E. H. Mohamed. "Deltamethrin-induzierte oxidative Schäden und biochemische Veränderungen in der Ratte und ihre Dämpfung durch Vitamin E." Toxikologie 227,3(2006):240-247. |
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