Sulfanilamid, auch bekannt als Sulfanilamid, 4-Aminobenzenesulfonamid oder p-Aminobenzenesulfonamid, ist eine chemische Verbindung, die als Zwischenprodukt bei der Synthese verschiedener pharmazeutischer Verbindungen dient. Als Zwischenprodukt spielt Sulfanilamid eine entscheidende Rolle bei der Herstellung von Medikamenten, die zur Sulfonamidklasse gehören.
Sulfanilamid selbst hat antimikrobielle Eigenschaften und war eines der ersten synthetischen Antibiotika, die bei der Behandlung von bakteriellen Infektionen eingesetzt wurden. Heute ist es jedoch der primäre Einsatz als Ausgangsmaterial oder Baustein für die Synthese anderer Medikamente.
Die chemische Struktur von Sulfanilamid enthält eine Sulfonamidgruppe (-SO2NH2), die an einem Benzolring befestigt ist. Diese funktionelle Gruppe ist für ihre antimikrobielle Aktivität wichtig und dient als Schlüsselkomponente bei der Synthese von Sulfonamid-Antibiotika.
Durch chemische Modifikationen und Reaktionen kann Sulfanilamid in eine Vielzahl von Derivaten mit verbesserten pharmakologischen Eigenschaften umgewandelt werden. Diese Derivate können antimikrobielle, antimykotische, harntreibende, antikonvulsierende oder analgetische Aktivitäten aufweisen, Je nach den vorgenommenen Änderungen.
Als Zwischenprodukt wird Sulfanilamid in mehrstufigen Syntheseverfahren eingesetzt, wo es verschiedenen chemischen Transformationen unterliegt, um komplexere Wirkstoffmoleküle zu erzeugen. Es dient als Ausgangspunkt für die Einführung zusätzlicher Funktionsgruppen oder die Änderung der chemischen Struktur, um die gewünschten therapeutischen Eigenschaften des Endprodukts zu verbessern.
Insgesamt spielt Sulfanilamid als Zwischenprodukt eine wichtige Rolle in der pharmazeutischen Industrie und ermöglicht die Synthese einer Vielzahl von Medikamenten, die zur Behandlung von bakteriellen Infektionen, Pilzinfektionen, Epilepsie, Schmerzen und anderen Erkrankungen eingesetzt werden.
1. Vielseitigkeit: Sulfanilamid kann leicht modifiziert und durch chemische Reaktionen in verschiedene Derivate umgewandelt werden. Diese Vielseitigkeit ermöglicht die Herstellung einer breiten Palette von pharmazeutischen Verbindungen mit unterschiedlichen therapeutischen Eigenschaften.
2. Baustein: Sulfanilamid dient als fundamentaler Baustein in der Synthese von Sulfonamid-Medikamenten. Es bietet eine Kernstruktur, auf der zusätzliche funktionelle Gruppen hinzugefügt oder geändert werden können, um neue Medikamentenmoleküle zu erzeugen.
3. Chemische Reaktivität: Sulfanilamid weist eine wünschenswerte chemische Reaktivität auf, wodurch es für verschiedene synthetische Transformationen verfügbar ist. Es kann Reaktionen wie Akylierung, Alkylierung, Kondensation und Substitution durchlaufen, wodurch verschiedene Substituenten und Modifikationen seiner chemischen Struktur eingeführt werden können.
4. Antimikrobielle Eigenschaften: Sulfanilamid selbst besitzt antimikrobielle Eigenschaften, die historisch für seine antibiotische Aktivität genutzt wurden. Während sich der primäre Einsatz auf den eines Zwischenproduents verlagert hat, kann die inhärente antimikrobielle Aktivität in bestimmten Wirkstoffsynthesen oder -Anwendungen noch relevant sein.
5. Gut untersucht: Sulfanilamid hat eine lange Geschichte der Verwendung in der pharmazeutischen Industrie, und seine Eigenschaften als Zwischenprodukt sind gut dokumentiert. Seine Synthese, Reaktionen und Modifikationen wurden umfassend untersucht und optimiert, um zuverlässige Produktionsprozesse sicherzustellen.
6. Zulassung: Sulfanilamid und seine Derivate wurden in der Entwicklung von zugelassenen Arzneimitteln weit verbreitet. Die Regulierungsbehörden haben die Sicherheit und Wirksamkeit vieler Sulfanilamid-basierter Medikamente bewertet und genehmigt, was deren Aufnahme in medizinische Behandlungen erleichtert.
Diese Eigenschaften machen Sulfanilamid zu einem wertvollen Zwischenprodukt in der pharmazeutischen Synthese und bilden die Grundlage für die Herstellung verschiedener Medikamente mit unterschiedlichen therapeutischen Eigenschaften. Seine Vielseitigkeit, Reaktivität und seine etablierte Geschichte tragen zu seiner Bedeutung bei der Herstellung pharmazeutischer Verbindungen bei.
1. Sulfonamid-Antibiotika
Sulfanilamid und seine Derivate wurden bei der Herstellung von Sulfonamid-Antibiotika wie Sulfadiazin, Sulfamethoxazol und Sulfisoxazol verwendet. Diese Antibiotika werden zur Behandlung verschiedener bakterieller Infektionen eingesetzt.
2. Antimykotika
Sulfanilamid-Derivate wurden bei der Synthese von Antimykotika wie Clotrimazol und Miconazol eingesetzt. Diese Medikamente werden zur Behandlung von Pilzinfektionen verwendet.
3. Diuretika
Sulfanilamid-Derivate wurden bei der Synthese bestimmter harntreibender Medikamente wie Acetazolamid verwendet. Diuretika erhöhen die Urinproduktion und werden zur Behandlung von Erkrankungen wie Ödemen und Bluthochdruck verwendet.
4. Antikonvulsiva
Sulfanilamid-basierte Verbindungen wurden bei der Entwicklung von antikonvulsivierenden Medikamenten wie Ethosuximid verwendet. Diese Medikamente werden verschrieben, um Anfälle bei Epilepsie zu behandeln und zu verhindern.
5. Analgetika
Sulfanilamid-Derivate wurden bei der Synthese von Analgetika wie Acetaminophen (Paracetamol) eingesetzt. Diese Medikamente werden häufig verwendet, um Schmerzen zu lindern und Fieber zu reduzieren.
| Produktname |
Sulfanilamid |
| Cas-Nr. |
63-74-1 |
| Molekülformel |
C6H8N2O2S |
| Molekulargewicht |
172,20 |
| Aussehen |
Weißes Pulver zu Kristall |
| Dichte |
1,08 |
| Reinheit |
99 % Min |
| Löslichkeit |
Löslich in Aceton, Glycerin, Salzsäure, kochendem Wasser und ätzender Lösung, leicht löslich in Wasser, fast unlöslich in Chloroform, Äther, Petrolether und Benzol. |
| Siedepunkt |
401 ºC |
| Schmelzpunkt |
164-167 ºC |
| Flammpunkt |
196 ºC |
| Dampf |
0,0 bis 0,9 mmHg bei 25±C. |
| Brechungsindex |
1,6490 (Schätzung) |
| LÄCHELN |
S(N)(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 |
| Inchi-Schlüssel |
INCHIKEY=FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N |
Lagerung: An einem kühlen, belüfteten und trockenen Ort aufbewahren. Vor Hitze, Sonnenlicht und Feuchtigkeit schützen. Handhabung und Lagerung gemäß den allgemeinen chemischen Vorschriften.
Paket: 50kg / Tasche oder wie pro Ihre spezielle Anfrage.
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