3,5-Di-tert-Butylsalicylaldehyd, auch bekannt als 3,5-Di-tert-Butyl-2-hydroxybenzaldehyd, ist ein organisches Zwischenprodukt, das aus 2, 4-di-tert-Butylphenol durch eine einstufige Reaktion hergestellt werden kann. Es wurde berichtet, dass es zur Herstellung von Dimethylethylendiamin tert-Butylphenol und (S,S)-SalenCo (II)-Katalysator verwendet werden kann.
3,5-Di-tert-Butylsalicylaldehyd wird zur Synthese des Mn(III)-salen-Komplexes und seines Diamino-Vorläufers 5,6-dirino-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropyliden-3-O-methyl-β-L-idofuranose, chiraler Schiff-Basisliganden für eine enantioselektive Kupfer-katalytische Zugabe von Phenylligethylethylverbindungen zu den Zinkverbindungen und -Ethylaldehylazverbindungen zu den Zinkverbindungen und -Dialdehylazstoffen.
3,5-Di-tert-Butylsalicylaldehyd ist ein Salicylaldehyd-Derivat mit antibakterieller Aktivität, das in der Herstellung von Nickelkomplexen verwendet wird. 3,5-Di-tert-Butylsalicylaldehyd ist strukturell mit 3,5-di-t-Butylcatechol (DTCAT) verwandt, ist aber nicht so stark ein Aktivator des Ratten-Skelettmuskelrezeptors Ryanodin-Kanal Ca2+ (RyRC).
1. Sterische Behinderung: 3,5-Di-tert-butylsalicylaldehyd enthält zwei sperrige tert-butylgruppen, die am Phenolring befestigt sind. Diese sterische Behinderung schränkt molekulare Wechselwirkungen ein und erschwert anderen Molekülen oder Metallionen den Zugang zu bestimmten reaktiven Stellen.
2. Antibakterielle Aktivität: Die Verbindung weist antibakterielle Eigenschaften auf, die in verschiedenen Anwendungen, wie antimikrobielle Beschichtungen oder Zusatzstoffe in bestimmten Produkten von Vorteil sein können.
3. Koordinationschemie: 3,5-Di-tert-Butylsalicylaldehyd kann als Ligand in Koordinationskomplexen mit verschiedenen Metallionen dienen. Seine sterische Behinderung beeinflusst die Geometrie und Stabilität der resultierenden Metallkomplexe.
4. Chiralität: Aufgrund seiner sterischen Konfiguration kann 3,5-Di-tert-Butylsalicylaldehyd als chiraler Baustein zur Synthese chiraler Katalysatoren und Liganden dienen. Diese Eigenschaft ist bei der asymmetrischen Katalyse und organischen Synthese von Bedeutung.
5. Elektronische und photophysikalische Eigenschaften: Die Präsenz der tert-butyl-Gruppen kann die elektronischen und photophysikalischen Eigenschaften von 3,5-Di-tert-butylsalicylaldehyd und seinen daraus abgeleiteten Verbindungen beeinflussen und sie für die optoelektronische und materialwissenschaftliche Forschung interessant machen.
6. Anwendungen in der chemischen Forschung: 3,5-Di-tert-Butylsalicylaldehyd wird in der chemischen Forschung und der Entwicklung neuer Materialien, insbesondere bei der Synthese komplexer organischer Moleküle, weit verbreitet.
7. Vorläufer in Nickelkomplexen: Die Verbindung wird häufig in der Herstellung von Nickelkomplexen eingesetzt, die in der Katalyse und Materialwissenschaft vielfältige Anwendungen haben können.
8. Strukturelle Ähnlichkeit: Während 3,5-Di-tert-Butylsalicylaldehyd strukturell mit 3,5-di-t-Butylcatechol (DTCAT) verwandt ist, besitzt es nicht die gleichen potenten aktivierenden Eigenschaften wie der Ryanodin-Rezeptor Ca2+ Kanal (RyRC) der Skelettmuskulatur der Ratte.
1. Koordination Chemie
3,5-Di-tert-Butylsalicylaldehyd kann als Ligand in Koordinationskomplexen mit verschiedenen Metallionen wirken. Diese Metallkomplexe finden als Katalysatoren in organischen Transformationen und Materialsynthese Verwendung.
2. Chiraler Baustein
Seine chirale Natur macht 3,5-Di-tert-Butylsalicylaldehyd zu einem wertvollen Baustein für die Synthese chiraler Katalysatoren und Liganden. Diese Verbindungen spielen eine entscheidende Rolle bei der asymmetrischen Katalyse, die für die Herstellung enantiomerisch reiner Verbindungen unerlässlich ist.
3. Antibakterielle Mittel
3,5-Di-tert-Butylsalicylaldehyd ist antibakteriell und eignet sich daher für die Formulierung antimikrobieller Beschichtungen, Additive oder Behandlungen für verschiedene Anwendungen, einschließlich Medizinprodukte, Farben und Beschichtungen.
4. Organische Synthese
Die Verbindung wird in der chemischen Forschung und der organischen Synthese als Vorstufe für die Herstellung von komplexen organischen Molekülen und pharmazeutischen Zwischenprodukten verwendet.
5. Nickelkomplexe
3,5-Di-tert-Butylsalicylaldehyd wird in der Synthese von Nickelkomplexen eingesetzt, die in der Katalyse und Materialwissenschaft Anwendung finden.
6. Materialwissenschaft
Seine einzigartigen elektronischen und photophysikalischen Eigenschaften machen es für die Forschung in der Entwicklung optoelektronischer Materialien und verwandter Geräte interessant.
7. Liganden in der Metallkoordination
Als Ligand beeinflusst 3,5-Di-tert-Butylsalicylaldehyd die Koordinationsgeometrie und Stabilität von Metallkomplexen und macht sie für die Konstruktion und Synthese neuartiger Materialien wichtig.
| Produktname |
3,5-Di-tert-Butylsalicylaldehyd |
| Cas-Nr. |
37942-07-7 |
| Molekülformel |
C15H22O2 |
| Molekulargewicht |
234,33 |
| Aussehen |
Weißes bis gelbes Pulver |
| Dichte |
1,006 |
| Reinheit |
99 % Min |
| Löslichkeit |
Löslich in DMSO und Methanol. |
| Siedepunkt |
277,6 Grad bei 760 mmHg |
| Schmelzpunkt |
58 60ºC |
| Flammpunkt |
116,1 GRAD |
| Brechungsindex |
1,527 |
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