CAS-Nr.: | 68-12-2; 68-18-2;1968-12-2 |
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Formel: | C3h7no |
EINECS: | 200-679-5 |
Art: | Pharmaceutical Intermediates |
Aussehen: | Flüssigkeit |
Qualität: | Industriell |
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Name | N,N-Dimethylformamid |
Synonyme | DMF Dimethylformamid Formdimethylamid Dimethylformamid Formyldimethylamin N,N-Dimethylformamid N,N-Dimethyl-Formamid Dimethylamidkyselinymravenci Amid,n,n-Dimethyl-formicaci N,N-DIMETHYLFORMAMID, 4X25 ML Dimethylamid kyseliny mravenci N,N-DIMETHYLFORMAMID, MOLEKULARBIOLOGISCHES REAGENZ N,N-DIMETHYLFORMAMID NEUTRALER MARKER*FÜR KAPILLARE |
CAS | 68-12-2 68-18-2 1968-12-2 |
EINECS | 200-679-5 |
Inchi | Inchi=1/C3H7NO/C1-4(2)3-5/H3H,1-2H3 |
InChIKey | ZMXDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N |
Molekülformel | C3H7 SCHLIESSER |
Molmasse | 73,09 |
Dichte | 0,944 g/ml (lit.) |
Schmelzpunkt | -61 Grad (leuchtet) |
Boling Point | 153 Grad (leuchtet) |
Spezifische Rotation (α) | 0,94 º |
Flammpunkt | 136 OC |
Wasserlöslichkeit | Löslich |
Löslichkeit | Wasser: Mischbar |
Dampfdruck | 2,7 mmHg ( 20 oC) |
Dampfdichte | 2,5 (im Vergleich zu Luft) |
Aussehen | Flüssigkeit |
Farbe | APHA: ≤15 |
Geruch | Schwacher, Ammoniak-ähnlicher Geruch, der bei 100 ppm nachweisbar ist |
Expositionsgrenze | NIOSH REL: TWA 10 ppm (30 mg/m3), IDLH 500 ppm; OSHA PEL: TWA 10ppm; ACGIH TLV: TWA 10 ppm (adoptiert). |
Maximale Wellenlänge (λmax) | λ: 270 nm Amax: 1.00λ: 275 nm Amax: 0.30λ: 295 nm Amax: 0.10λ: 310 nm Amax: 0.05λ: 340-400 nm Amax: |
Merck | 14,3243 |
BRN | 605365 |
PKA | -0,44±0,70 (Vorhergesagt) |
PH | 7 (200g/l, H2O, 20ºC) |
Lagerungszustand | Bei +5 bis +30 Grad Celsius lagern |
Empfindlich | Hygroskopisch |
Explosionsgrenze | 2,2-16% (V) |
Brechungsindex | N20/D 1,430 (lit.) |
Physikalische und chemische Eigenschaften | Dichte 0,945 Schmelzpunkt -61 Grad Siedepunkt 153 Grad Brechungsindex 1,429-1,432 Flammpunkt 58 Grad Spezifische Rotation 0,94 Grad Wasserlösliche Lösung |
Verwenden | Wird als analytische Reagenzien und Ethylenharz, Acetylenlösungsmittel verwendet |
Gefahrensymbole | T - giftig |
Risikocodes | R61 - kann dem ungeborenen Kind Schaden zufügen R20/21 - gesundheitsschädlich beim Einatmen und in Kontakt mit der Haut. R36 - reizt die Augen |
Sicherheitsbeschreibung | S53 - Exposition vermeiden - vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen. S45 - bei Unfall oder Unwohlsein sofort ärztlichen Rat einholen (möglichst das Etikett vorzeigen). |
UN-IDs | UN 2265 3/PG 3 |
WGK Deutschland | 1 |
RTECS | LQ2100000 |
FLUKA MARKEN-F -CODES | 3-10 |
TSCA | Ja |
HS-Code | 29241990 |
Gefahrenhinweis | Giftig |
Gefahrenklasse | 3 |
Verpackungsgruppe | III |
Toxizität | LD50 bei Mäusen, Ratten (ml/kg): 6,8, 7,6 oral; 6,2, 4,7 i.p. (Bartsch) |
Rohstoffe | Dimethylamin Methylalkohol Natriummethoxid Ameisensäure Methylformiat Ammoniak Kohlenmonoxid, Zyl. Mit 10 l (netto~3kg) |
Nachgelagerte Produkte | 5-Methylfurfural 2-(Aminomethyl)-1-Ethylpyrrolidin Polyurethan Cefotaxim-Natriumsalz roxithromycin Sulfadiazin Lomefloxacin-Hydrochlorid Labetalol Bifendat Etomidate 1,3,5-Tris(2-Hydroxyethyl)Cyanursäure |
Überblick | Dimethylformamid (DMF). Eine Verbindung, die durch Substitution einer Hydroxylgruppe Ameisensäure durch eine Dimethylamin-Gruppe mit der Molekülformel HCON(CH3)2 gebildet wird. Ist eine farblose transparente Flüssigkeit mit hohem Siedepunkt, mit einem leichten Amin-Geschmack, relative Dichte von 0,9445 (25 Grad C). Schmelzpunkt -61 Grad Siedepunkt 152,8 Grad Flammpunkt 57,78 Grad Die Dampfdichte betrug 2,51. Der Dampfdruck betrug 0,49kpa (3,7mm HG 25 oC). Spontaner Zündpunkt 445. Die Explosionsgrenze für das Dampf- und Luftgemisch liegt bei 2,2 ~ 15,2 %. Feuer, hohe Hitze kann zu einer Explosion der Verbrennung führen. Es kann mit konzentrierter Schwefelsäure reagieren, Salpetersäure ausräuchern und sogar explosiv. Mischbar mit Wasser und den meisten organischen Lösungsmitteln. Es ist ein gängiges Lösungsmittel für chemische Reaktionen. Reines Dimethylformamid ist geruchlos, aber industriell getauschtes oder verschlechtertes Dimethylformamid hat einen fischigen Geruch, weil es Verunreinigungen von Dimethylamin enthält. Der Name wird abgeleitet, weil es ein Dimethylsubstituent von Formamid (das Amid der Ameisensäure) ist und beide Methylgruppen auf dem N (Stickstoff) Atom liegen. Dimethylformamid ist ein polares (hydrophiles) Aprotiklösungsmittel mit hohem Siedepunkt und kann den Fortschritt des SN2-Reaktionsmechanismus fördern. Dimethylformamid wird unter Verwendung von Ameisensäure und Dimethylamin hergestellt. Dimethylformamid ist instabil (insbesondere bei erhöhten Temperaturen) in Gegenwart einer starken Basis wie Natriumhydroxid oder einer starken Säure wie Salzsäure oder Schwefelsäure und hydrolysiert zu Ameisensäure und Dimethylamin. Es ist in der Luft stabil und wenn es bis zum Kochen erhitzt wird. Wenn die Temperatur höher als 350 Grad ist, geht das Wasser verloren und Kohlenmonoxid und Dimethylamin werden gebildet. N,N-Dimethylformamid ist ein gutes aprotisches polares Lösungsmittel, kann die meisten organischen und anorganischen Stoffe und Wasser, Alkohole, Ether, Aldehyde, Ketone, Ester, halogenierte Kohlenwasserstoffe und aromatische Kohlenwasserstoffe können mischbar sein. Das positiv geladene ein Ende des N,N-Dimethylformamid-Moleküls ist von einer Methylgruppe umgeben und bildet eine sterische Obstruktion, die negative Ionen unzugänglich macht, und nur positive Ionen sind assoziiert. Die Aktivität eines nackten negativen Ions ist viel größer als die eines gelöteten negativen Ions. Viele ionische Reaktionen gehen in N,N-Dimethylformamid leichter vor als in herkömmlichen protischen Lösungsmitteln. Carboxylate reagieren beispielsweise mit halogenierten Kohlenwasserstoffen in N,N-Dimethylformamid bei Raumtemperatur, können Ester mit hoher Ausbeute herstellen und eignen sich besonders für die Synthese sterisch behinderter Ester. |
Reinigung und Wasserabscheidung | DMF kann mit den meisten organischen Lösungsmitteln und Wasser nach dem Willen gemischt werden, die Löslichkeit von organischen und anorganischen Verbindungen ist besser. N,N-Dimethylformamid enthält eine geringe Menge Wasser. Einige Zersetzung der atmosphärischen Destillation, produzieren Dimethylamin und Kohlenmonoxid. Die Zersetzung wird in Gegenwart von Säure oder Base beschleunigt. Daher wurde die Zugabe von festem Kaliumhydroxid (Natrium) nach mehreren Stunden bei Raumtemperatur teilweise abgebaut. So am häufigsten Calciumsulfat, Magnesiumsulfat, Bariumoxid, Kieselgel oder Molekularsiebe werden getrocknet und dann unter reduziertem Druck destilliert, um einen Bruchteil von 76 C/4800PA (36mm Hg) zu sammeln. Wenn mehr Wasser vorhanden ist, können 1/10 Volumen Benzol hinzugefügt werden, Wasser und Benzol bei normalem Druck und unter 80 Grad destilliert , dann mit wasserstoffarem Magnesiumsulfat oder Bariumoxid getrocknet und schließlich unter reduziertem Druck destilliert werden. Das gereinigte N,N-Dimethylformamid wurde im Dunkeln gelagert. Wenn freies Amin N,N-Dimethylformamid vorhanden ist, kann es durch Farberzeugung von 2,4 Dinitrofluorbenzol überprüft werden. |
Verwendung von Dimethylformamid | Dimethylformamid ist ein gutes Lösungsmittel für eine Vielzahl von hohen Polymeren wie Polyethylen, Polyvinylchlorid, Polyacrylonitril, Polyamid usw. Es kann für das Nassspinnen von synthetischen Fasern wie Polyacrylnitrilfasern, Synthese von Polyurethan verwendet werden; für Kunststofffolie; kann auch als Farbentferner verwendet werden, um Farbe zu entfernen; Es kann auch einige geringe Löslichkeit Pigmente auflösen, so dass das Pigment mit den Eigenschaften von Farbstoffen. Dimethylformamid wird bei der aromatischen Extraktion und bei der Trennung und Rückgewinnung von Butadien aus der C4-Fraktion und Isopren aus der C5-Fraktion verwendet. Es ist auch als effektives Reagenz zur Trennung von nicht-Kohlenwasserstoff-Komponenten von Paraffin nützlich. Es hat eine gute Selektivität für die Löslichkeit von Isophthalsäure und Terephthalsäure: Die Löslichkeit von Isophthalsäure in Dimethylformamid ist größer als die von Terephthalsäure, und die beiden können durch Lösungsmittelextraktion oder Teilkristallisation in Formamid getrennt werden. In der petrochemischen Industrie kann Dimethylformamid als Gasabsorber zur Trennung und Reinigung von Gasen eingesetzt werden. Als Waschmittel in der Polyurethan-Industrie wird es hauptsächlich bei der Herstellung von nassem Kunstleder verwendet; als Lösungsmittel in der Acrylfaserindustrie wird es hauptsächlich in der Trockenspinnung von Acrylfasern verwendet; In der Elektronikindustrie wie dem Abschrecken von verzinnten Teilen und der Leiterplattenreinigung; andere Industrien, einschließlich Träger gefährlicher Gase, pharmazeutische Kristallisationslösungsmittel, Klebstoffe usw. in organischen Reaktionen wird Dimethylformamid nicht nur als Reaktionslösungsmittel, sondern auch als wichtiges Zwischenprodukt in der organischen Synthese verwendet. Pestizidindustrie kann zur Herstellung von Chlordimeform verwendet werden; Pharmaindustrie kann zur Synthese von Jodoamin Pyrimidin, Doxycyclin, Cortison, Vitamin B6, Iodin, Quetiapin, Thiopyrimidin, N-formyllösliches Sarkom, Anti-Tumor-Aminosäure, Methoxyarylsenf, Biansenf, Cyclohexylisourea, Fuflurouracil, hämostatische zyklische Säure, Trimethoprim, Megestrol, Vitamin A, Chlorpheniramin, Produktion von Sulfonamiden. Dimethylformamid in der Hydrierung, Dehydrierung, Dehydrierung und Dehydrierung hat eine katalytische Wirkung, so dass die Reaktionstemperatur reduziert wird und die Reinheit des Produkts verbessert wird. |
Universelles Lösungsmittel-Dimethylformamid | Dimethylformamid wird hauptsächlich als Lösungsmittel mit geringer Volatilität verwendet. Dimethylformamid wird bei der Herstellung von Acrylfasern und Kunststoffen verwendet. In der pharmazeutischen Industrie wird es auch bei der Herstellung von Pestiziden, Klebstoffen, Kunstleder, Fasern, Folien und Oberflächenbeschichtungen eingesetzt. Dimethylformamid ist ein Reagenz für die Bouveult-Aldehydsynthese-Reaktion und die Vilsmeier-Haack-Reaktion, eine weitere nützliche Aldehydsynthese-Reaktion. Im Kernspintomesospektrum bilden die Protonen auf der Methylgruppe des Dimethylformamids zwei einzelne Peaks, weil die Rotationsrate der Carbonyl-Kohlenstoff-Stickstoff-Bindung auf der Zeitskala der Kernspintomographie sehr langsam ist. Der Grad der Kohlenstoff-Stickstoff-Bindung der Carbonylgruppe ist größer als eins, und der Grad der Kohlenstoff-Sauerstoff-Bindung des Amids ist kleiner als zwei. Im Infrarotspektrum des Amids liegt der C = O -Banddurchgang oft unter 1700cm − 1, weil seine C = O -Bindung durch die Elektronendichte des aus Stickstoff gelieferten Sauerstoffs geschwächt wird. Dimethylformamid wird häufig als einer der Bestandteile von Farbfressern verwendet, weil es die meisten Kunststoffe durchdringt und sie erweitert. Dimethylformamid wurde auch als "universelles Lösungsmittel" verwendet, hat aber auch seine Grenzen. Hoher Siedepunkt, 154 Grad C, als Lösungsmittel für viele Polymermaterialien ist geeigneter, in der organischen Synthese sollte sorgfältig ausgewählt werden, oft begegnen Lösungsmittelentfernung ist nicht netto. Darüber hinaus kann es mit Wasser mischbar sein, und die einfache Methode zur Rückgewinnung des Lösungsmittels ist schwierig, zu dehydrieren. Auf Kosten kann es mit Wasser ausgewaschen werden, und die Machbarkeit der Massenproduktion sollte in dem kleinen Test berücksichtigt werden. Kosten und Abwasserbehandlungsoptionen müssen berücksichtigt werden. |
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10.Q: Wie ist Ihre Lieferzeit?
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