| Mezlocillin grundlegende Informationen |
| Produktname: |
Mezlocillin |
| Synonyme: |
(2S-(2-alpha,5-alpha,6-beta)(s*))-sodiumsal;4-thia-1-Azabicyclo(3,2.0)Heptan-2-carboxylicsäure,3,3-dimethyl-6-((((3-(met;antibioticbay-f1353;3,3-dimethyl-7-carbonatoxylsäure-4-carbonatoxylsäure-5-0-carbonatoxylsäure-2-3,2;methylphenylsäure-carbonacetylsäure-6-2-carbonacetyllacylsäure-1;Methylphenyllacylsäure-2-3-methylphenyllacyllacylsäure-2;Methylphenyllacyllacyllacyllacylsäure----methyllacyllacyllacyllacyllacyllacyllacyl |
| CAS: |
51481-65-3 |
| MF: |
C21H25N5O8S2 |
| MW: |
539,58 |
| EINECS: |
257-233-8 |
| Produktkategorien: |
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| Mol-Datei: |
51481-65-3.mol |
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| Mezlocillin Chemische Eigenschaften |
| Dichte |
1,63±0,1 g/cm3 (vorhergesagt) |
| Lagertemperatur |
Trocken, 2-8 Grad |
| pka |
PKA 2,7 (unsicher) |
| CAS-Datenbankreferenz |
51481-65-3 (CAS-Datenbankreferenz) |
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| Mezlocillin Verwendung Und Synthese |
| Beschreibung |
Mezlocilin ist ein Acylaminopenicillin, das bei einer Krankenschwester sowohl sofortige als auch verzögerte Überempfindlichkeit verursacht. |
| Urheber |
Baypen, Bayer, W. Deutschland, 1977 |
| Verwendet |
Antibakteriell. |
| Verwendet |
Wie Azlocillin wird Mezlocillin für Infektionen der Harnwege, gynäkologische Infektionen, intraabdominale Infektionen, Hautinfektionen und Infektionen der Atemwege eingesetzt. Synonyme dieses Medikaments sind Baypen, Mezlin und Optocillin. |
| Verwendet |
Mezlocillin ist ein Antibiotikum mit breitem Spektrum. |
| Definition |
ChEBI: Ein Penicillin, in dem das Substituent an Position 6 des Penam-Rings eine (2R)-2-[3-(Methansulfonyl)-2-oxoimidazolidin-1-carboxamido]-2-phenylacetamido-Gruppe ist. |
| Fertigungsprozess |
9,3 gewichtete Ampicillin-Teile wurden in 80%-igem wässrigen Tetrahydrofuran suspendiert (140 Volumenteile) und ausreichend Triethylamin (ca. 6,3 Volumenteile) wurde bei 20 Grad Celsius tropfenweise zugegeben, um eine klare Lösung zu erhalten und einen pH-Wert zwischen 7,5 und 8,2 zu geben (Glaselektrode). Die Mischung wurde auf 0 Grad Celsius gekühlt und 5,1 Gewichtsanteile 3-methylsulfonyl-imidazolidin-2-one-1-carbonylchlorid wurden im Laufe von 30 Minuten allmählich portionsweise zugegeben, während die Mischung durch gleichzeitige Zugabe von Triethylamin gerührt und bei einem pH-Wert zwischen 7 und 8 gehalten wurde.
Das Carbonylchlorid-Reaktant wurde hergestellt, indem es 2-Imidazolidon mit Methansulfonylchlorid dann das Produkt mit Phosgen reagierte. Die Mischung wurde bei 0 Grad Celsius 10 Minuten lang gerührt und anschließend bei Raumtemperatur weiter gerührt, bis zur Aufrechterhaltung eines pH-Wertes von 7 bis 8 keine weitere Zugabe von Triethylamin erforderlich war. 150 Volumenteile Wasser wurden zugegeben und das Tetrahydrofuran bei Raumtemperatur in einem Rotationsverdampfer weitgehend entfernt.
Die wässrige Lösung wurde einmal durch Schütteln mit Ethylacetat extrahiert, mit 250 Volumenteilen frischem Ethylacetat bedeckt und bei Eiskühlung mit verdünnter Salzsäure auf pH 1,5 bis 2,0 gesäuert. Die organische Phase wurde getrennt, zweimal mit jeweils 50 Volumenteilen Wasser gewaschen und 1 Stunden über wasserfrei MgSO4 im Kühlschrank getrocknet. Nach der Filtration wurden der Penicillin-Lösung etwa 45 Volumenteile einer 1 molaren Lösung von Natrium 2-ethylhexanoat in methanolhaltigem Äther zugesetzt. Die Mischung konzentrierte sich auf einen Rotationsverdampfer, bis sie eine ölige Konsistenz hatte und durch starkes Schütteln in einer ausreichenden Menge Methanol aufgelöst wurde, und die Lösung wurde schnell tropfenweise, unter kräftigem Rühren, zu 500 Teilen Äther hinzugefügt, die 10% Methanol enthielten.
Der Niederschlag wurde 30 Minuten lang abgesetzt, die Lösung wurde vom Niederschlag abgekodet, und dieser wurde wieder im Äther suspendiert, abgefiltert und mit wasserundurchdringendem Äther gewaschen. Nach dem Trocknen über P2O5 in einem Vakuum-Exsikkator wurde das Natriumsalz des Mezlocillins in Form einer weißen Feststoffsubstanz gewonnen. |
| Markenname |
Multocillin (Bayer). |
| Therapeutische Funktion |
Antibiotika |
| Antimikrobielle Aktivität |
Ein halbsynthetisches Acylureidopenicillin, das als Natriumsalz für die parenterale Verabreichung bereitgestellt wird.
Ampicillin-empfindliche Stämme von H. influenzae und Neisseria spp. Sind sehr anfällig, aber β-Lactamase-produzierende Organismen sind in der Regel resistent. Es ist weniger aktiv als Azlocillin und Piperacillin gegen PS. Aeruginosa und hat eine variable Aktivität gegen B. fragilis, unabhängig von der β-Lactamase-Produktion. Es zeigt typische β-Lactam Synergie mit Aminoglykosiden gegen PS. Aeruginosa und Enterobakterien.
Es erreicht Spitzenkonzentrationen von 250 mg/l nach einer intravenösen Infusion von 2 g, bei einer Plasma-Halbwertszeit von 55 min. Die Proteinbindung beträgt 20-30%. Es verteilt sich in mehreren Geweben und menschlichen Körperflüssigkeiten in therapeutisch nützlichen Konzentrationen. Bis zu 60% der Dosis ist unverändert aus dem Urin wiederherstellbar, wobei bis zu 2,5% in der Galle ausgeschieden werden.
Toxizität und Nebenwirkungen sind ähnlich denen, die mit Carboxypenicillins verbunden sind. Seine klinische Anwendung ist für schwere Infektionen mit empfindlichen Organismen, einschließlich der unteren Atemwege, intra-abdominal, Harnwege und gynäkologischen Infektionen. Die kommerzielle Verfügbarkeit ist recht begrenzt. |
| Chemische Synthese |
Mezlocillin, (2S,5R,6R)-3,3-Dimethyl-7-oxo-6-[(R)-2-[(3-methylsulfonyl)-2- oxoimidazolidin-1-carboxamido]-2-phenylacetamido]-4-thia-1-azabicyclo[3,2.0]-hepimidylchlorylsäure-2-32,1-carbonylchlorethylin 1,27-32,1 1-1,16 2-carbonylsäure (3 32,1). 1,26 Das notwendige 3-Chlorocarbonyl-1-Methansulfonyl-2-Imidazolidinon (32,1.1,26) wird durch Sulfonierung von 2-Imidazolidinon mit Methansulfonylchlorid, das 1-Methansulfonyl-2-Imidazolidinon (32,1.1,25) bildet, und dessen anschließende Reaktion mit Phosgen synthetisiert. |
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| Mezlocillin Vorbereitung Produkte und Rohstoffe |
| Rohstoffe |
PHOSGEN-->Methansulfonylchlorid-->2-Imidazolidon-->Ampicillin-->3-Chlorocarbonyl-1-Methansulfonyl-2-Imidazolidinon |
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Geprüfter Lieferant 
