D-Tartarinsäure Basisinformationen |
Chemische Eigenschaften Anwendungsvorbereitung |
Produktname: |
D-Tartarinsäure |
Synonyme: |
(S,S)-WEINSÄURE;WEINSÄURE;WEINSÄURE;WEINSÄURE, D-(-)-;WEINSÄURE [DEXTRO (+)];WEINSÄURE UNNATÜRLICH;WEINSÄURE(D-);UNNATÜRLICH WEINSÄURE;UNNATÜRLICH WEINSÄURE;D-WEINSÄURE |
CAS: |
147-71-7 |
MF: |
C4H6O6 |
MW: |
150,09 |
EINECS: |
205-695-6 |
Produktkategorien: |
Amino;Lebensmittelzusatzstoff und Säuremittel;FEINCHEMIKALIEN und ZWISCHENPRODUKTE;Chiralverbindungen;Carbonsäuren (Chiral);Chiral Bausteine;zur Auflösung von Basen;Optische Auflösung;Synthetische organische Chemie;Chirale Chemikalien |
Mol-Datei: |
147-71-7.mol |
|
|
D-Tartarinsäure Chemische Eigenschaften |
Schmelzpunkt |
172-174 Grad (leuchtet) |
Alpha |
-12,1 º (c=20, H2O) |
Siedepunkt |
191,59 Grad (grobe Schätzung) |
Dichte |
1,8 g/cm3 |
Brechungsindex |
-12,5 GRAD (C=5, H2O) |
Fp |
210 GRAD |
Lagertemperatur |
Unter +30 Grad lagern |
Löslichkeit |
Wasser: soluble100mg/ml, klar, farblos |
pka |
3,0, 4,4 (bei 25ºC) |
Formular |
Kristalle oder Kristallpulver |
Farbe |
Weiß |
Optische Aktivität |
[α]20/D 13,5±0,5 10, c = H2O % im Jahr |
Wasserlöslichkeit |
1394 g/l (20 ºC) |
Empfindlich |
Lichtempfindlich |
Merck |
14,9068 |
BRN |
1725145 |
Stabilität: |
Stabil. Unvereinbar mit Oxidationsmitteln, Basen, Reduktionsmitteln. Brennbar. |
InChIKey |
FEWJPZIEWOKRBE-LWMBPPNESA-N |
CAS-Datenbankreferenz |
147-71-7 (CAS-Datenbankreferenz) |
NIST-Chemistry Reference |
D-Tartarinsäure(147-71-7) |
EPA-Substanzregistrierungssystem |
Butandiinsäure, 2,3-Dihydroxy-, (2S,3S)- (147-71-7) |
Gefahrencodes |
Xi |
Risikoaussagen |
36/37/38 |
Sicherheitsanweisungen |
26-36/37-37/39-36 |
WGK Deutschland |
3 |
RTECS |
WW7875000 |
Temperatur Der Automatischen Zündung |
425 GRAD |
Gefahrenhinweis |
Lichtempfindlich |
TSCA |
Ja |
HS-Code |
29181200 |
Anbieter |
Sprache |
(2S,3S)-(-)-Tartarsäure |
Englisch |
SigmaAldrich |
Englisch |
ACROS |
Englisch |
ALFA |
Englisch |
|
D-Tartarsäure Verwendung und Synthese |
Chemische Eigenschaften |
Es gibt drei Stereoisomere von Weinsäure: Dextrose-Weinsäure, Levophyllsäure und Meso-Weinsäure. Die optische Rotation der Mischung aus der gleichen Menge an Dextrorotoriator und Levorotismus wird gegenseitig versetzt, bekannt als racemic tartaric acid. Das Mesomer existiert in der Natur nicht und kann chemisch synthetisiert werden. Verschiedene Weinsäure sind farblose Kristalle, die leicht in Wasser löslich sind. |
Anwendung |
D-(-)-Weinsäure wird häufig als Versäuerungsmittel für Getränke und andere Lebensmittel verwendet, und diese Verwendung ist ähnlich wie Zitronensäure. Weinsäure kann als Säuremordant verwendet werden, wenn sie mit Tannin kombiniert wird. Es wird auch für einige Entwicklungs- und Fixieroperationen in der Fotoindustrie verwendet. Seine Eisensalze sind lichtempfindlich und können daher für die Herstellung von Blaupausen verwendet werden. Weinsäure könnte mit einer Vielzahl von Metallionen komplex, und es könnte für Reinigungsmittel und Poliermittel der Metalloberfläche verwendet werden. Kaliumtartrat (Rochelle Salz) kann zur Herstellung von Fehling Reagenz verwendet werden, und es wird auch als Abführmittel und Diuretika in der Medizin verwendet. Darüber hinaus wird es auch als Zwischenprodukt von Chinophan verwendet. Der Kristall hat piezoelektrische Eigenschaften, so dass er für die Elektronikindustrie verwendet werden könnte.
Es wird als chromatographisches Reagenz und Maskierungsmittel verwendet.
Es wird als lösende Mittel der Medizin und als biochemisches Reagenz verwendet. Dieses Produkt ist weit verbreitet in der Lebensmittelindustrie, wie Bier Schaumstoff, Lebensmittel sauer Agent, Aromastoff verwendet. Und es wird auch für erfrischende Getränke, Süßigkeiten, Fruchtsaft, Sauce, kalte Gerichte und Backpulver verwendet. Dieses Produkt entspricht dem japanischen Lebensmittelzusatzstoff-Zertifikat.
Es wird als chirale Quelle und als Auflösungsmittel für die chirale Synthese verwendet. |
Vorbereitung |
D-(-)-Weinsäure ist in der Form von Kaliumsalz in den Früchten einer Vielzahl von Pflanzen hauptsächlich vorhanden, und eine kleine Menge davon existiert in freier Form. Wir produzieren Dextrose-Weinsäure durch Glukosegärung industriell. Das Racemat kann mit Fumarsäure und Kaliumpermanganat als Oxidationsmittel hergestellt werden. Das Mesomer kann mit Maleinsäure mit Kaliumpermanganat als Oxidationsmittel hergestellt werden. L-Milchsäure kann durch Auflösung von Racematen gewonnen werden. Bei der praktischen Anwendung von Weinsäure ist die Hauptanwendung Dextrose-Weinsäure oder ihr komplexes Salz. Das Nebenprodukt Tartra der Brühtraube ist der Hauptrohstoff der eigentlichen Produktion von Weinsäure, und alle Weinsäure sind Dextrose-Weinsäure. |
Chemische Eigenschaften |
Weiße Kristalle |
Verwendet |
D-(-)-Tartarsäure das synthetische Enantiomer von L-(+)-Tartarsäure (T007630), das zur Herstellung synthetischer Analgetika verwendet wird. |
Verwendet |
Weinsäure ist die zweitgrößte AHA in ihrer Größe (Glykolsäure ist die kleinste AHA und Zitronensäure die größte). Es wird nicht häufig in kosmetischen oder Anti-Aging-Präparaten verwendet, da Formulierer es schwierig finden, mit zu arbeiten und es kann Reizungen der Haut verursachen. |
Verwendet |
Weinsäure ist ein Säuremittel, das in Trauben natürlich vorkommt. Es ist hygroskopisch und schnell löslich, mit einer Löslichkeit von 150 g in 100 ml destilliertem Wasser bei 25 Grad Es hat einen etwas trüberen Geschmack als Zitronensäure, mit einer Tartness äquivalent von 0,8-0,9. Es steigert den Geschmack von Früchten, in denen es ein natürlicher Bestandteil ist. Es wird in Grapeund Limonaden Getränke und Traubengeschmack Gelees verwendet. Es wird als Säuremittel im Backpulver und als Synergist mit Antioxidantien verwendet, um Ranzigkeit zu verhindern. |
Definition |
ChEBI: Das D-Enantiomer der Weinsäure. |
Biotechnologische Produktion |
Weinsäure wird im Allgemeinen aus rohem Weinstein und Hefe, die Nebenprodukte der Weinproduktion sind, hergestellt. Es gibt jedoch einige Berichte über die fermentative Produktion von Weinsäure durch Gluconobacter suboxydans, die auf Glucose oder Sorbitol wachsen. Vanadat spielt dabei eine zentrale Rolle. Der Mikroorganismus bildet 5-Keto-D-Gluconsäure, die zu Weinsäure oxidiert wird. Das Vanadium katalysiert diese Reaktion. Produktkonzentrationen bis 2,96 g.L-1 wurden nach 3 Tagen Gärung beobachtet. |
Reinigungsmethoden |
Kristallisieren Sie die Säure aus destilliertem H2O oder * Benzol/Dimer, die 5% des PET-Äthers enthalten (b 60-80o) (1:1). Soxhlet-Extraktion mit dier wurde verwendet, um eine Verunreinigung absorbierenden bei 265nm zu entfernen. Es wurde auch aus absolutem EtOH/Hexan kristallisiert und im Vakuum für 18hours [Kornblum & Wade J Org Chem 52 5301 1987] getrocknet. [Beilstein 3 IV 1229.] |
|
D-Tartarsäure Vorbereitung Produkte und Rohstoffe |
Rohstoffe |
Natriumhydroxid-->Salzsäure-->Calciumchlorid-->Maleinsäure-->Fumarsäure-->L(+)-Tartarinsäure-->D(-)-Tartarinsäure-->Calciumchloridhexahydrat |
Präparationsprodukte |
(S)-3-Aminoquinuklidindihydrochlorid-->(R)-(-)-3-Quinuklidinol -->(1R,2R)-(+)-1,2-Diphenylethylendiamin--->(S)-1-Boc-3-(Hyroxymethyl)Piperidin--->(LPYLPENO 3S-3- 4S-1--LPYLPORS- 1-2--LPYLCOR- 3,4-3- 2,5-LCOR- 1S-DIYLCOR- 4R-1H(LDIENYLCOR--LCOR--4-LDILCOR--4S--LCOR--LDILDILCOR--9CI(LCOR--LDILCOR--LCOR--LDILCOR--LDILCOR--1R-LCOR--2R-1,2--LCOLCOR--LCOR--LDI-LCOR--4-LCOLDI-LDI |
|