Zertifizierung: | ISO, HACCP |
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Assay-Verfahren: | HPLC-MS, HPLC, UV |
Anmeldeformular: | Zäpfchen, Paste, Tablette |
Anwendung: | Essen, Health Care Produkte, Medizin |
Bundesland: | Pulver |
Extract Quelle: | Kräuter |
Lieferanten mit verifizierten Geschäftslizenzen
Produktname | Gallsäure |
Anderer Name | 3,4,5-Trihydroxybenzenoic Acid |
Cas | 149-91-7 |
Aussehen | Weißes Pulver |
Spezifikation | 99 % |
Typ | Rohstoffe |
Paket | 1kg/25kg/Trommel oder wie pro Ihre Anfrage |
Lagerung | An kühlen und trockenen Orten aufbewahren, von starken Stellen fernhalten Licht |
Haltbarkeit | 2 Jahre bei sachgemäßer Lagerung |
Sicherheit | Ungiftig, nicht stimulierend, sicher und zuverlässig |
Gallensäure ist eine organische Säure, die in Lebensmitteln wie Blaubeeren, Äpfeln, Leinsamen, Teeblättern, Eichenrinde, Walnüsse und Brunnenkresse. Seine Ergänzungen sind als Kapseln, Salben und flüssige Extrakte erhältlich und wurden traditionell verwendet, um eine Vielzahl von Beschwerden zu behandeln. Die Form und Dosierung hängen vom Alter des Patienten und der zu behandelnden Erkrankung ab. Gallensäure Ergänzungen sind in der Regel sicher zu verwenden.
Gallensäure (auch bekannt als 3,4,5-Trihydroxybenzoesäure) ist eine Trihydroxybenzoesäure, eine Art von Phenolsäure, die in Gallennüssen, Sumac, Hamamelis, Teeblättern, Eichenrinde und andere Pflanzen. Die chemische Formel der Gallensäure ist C6H2(OH)3COOH. Es ist sowohl frei als auch als Teil der hydrolysierbaren Tannine gefunden. Die Gallensäuregruppen sind in der Regel gebunden, um Dimere wie Ellagsäure zu bilden. Hydrolysierbare Tannine brechen sich auf Hydrolyse ab, um Gallsäure und Glukose oder Ellagsäure und Glukose, die als Gallotannine bzw. Ellagitannine bekannt sind, zu geben.
*Hier werden nur ausgewählte Daten dargestellt, für einen vollständigen Satz von Spezifikationen verweisen wir auf unser Datenblatt.
Elemente |
Standards |
Ergebnisse |
Aussehen |
Weißes Pulver |
Entspricht |
Gallsäure (Trockenbasis) |
≥99 % |
99,68 % |
Verlust beim Trocknen |
≤10 % |
8,32 % |
Experiment „Wasser gelöst“ |
Nicht bewölkt |
Entspricht |
Gerbsäuretest |
Nicht bewölkt |
Entspricht |
Chroma(Platinium-Kobalt-Farbnummer) |
≤180 |
<120 |
Sulfat |
≤0,02 % |
0,001 % |
Rückstände bei der Zündung |
<0,1 % |
<0,02 % |
Trübung (NIU) |
<10 |
Entspricht |
1) Gallensäure wird verwendet, um Öle und Fette in Produkten vor Oxidation zu schützen.
2) Gallensäure wird in Lebensmitteln, Kosmetika, Haarprodukten, Klebstoffen und Schmiermitteln verwendet.
3) Gallensäure wird als Triplet State Quencher und als Antioxidans in der Fluoreszenzmikroskopie verwendet.
Gallsäure grundlegende Informationen |
Produktname: | Gallsäure |
Synonyme: | Gallsäure 149-91-7 3,4,5-Trihydroxybenzoesäure;3,4,5-Trihydroxybenzoesäure 149-91-7 Gallsäure;Gallsäure 149-91-7;TIMTEC-BB SBB008781;RARECHEM AL BE 0070;3,4,5-trihydroxy-Benzoicaci;gallisch;Gallussaure |
CAS: | 149-91-7 |
MF: | C7H6O5 |
MW: | 170,12 |
EINECS: | 205-749-9 |
Produktkategorien: | Chemisches Reagenz;pharmazeutisches Zwischenprodukt;phytochemisch;Referenzstandards aus chinesischen Heilkräutern (TCM).;standardisierter Kräuterextrakt;Feinchemikalien;Lebensmittelzusatzstoff,Antioxidans-Antikorrosiv;Inhibitoren;Pharmazeutische Intermediate;aromatische Carbonsäuren, Amide, Anilide, Anhydride & Salze |
Mol-Datei: | 149-91-7.mol |
Gallsäure Chemische Eigenschaften |
Schmelzpunkt | 252 Grad (beleuchtet) |
Siedepunkt | 259,73 Grad (grobe Schätzung) |
Dichte | 1,694 |
Brechungsindex | 1,5690 (Schätzung) |
Lagertemperatur | Unter +30 Grad lagern |
pka | 4,41 (bei 25ºC) |
Formular | Pulver |
Farbe | Cremeweiß |
Wasserlöslichkeit | 12 g/l kaltes Wasser |
Merck | 14,4345 |
BRN | 2050274 |
Stabilität: | Stabilität stabil, kann aber bei Lichteinwirkung verfärben. Hygroskopisch. Unvereinbar mit starken Oxidationsmitteln, starken Basen, sauren Chloriden, sauren Anhydriden. |
InChIKey | LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYSA-N |
CAS-Datenbankreferenz | 149-91-7 (CAS-Datenbankreferenz) |
NIST-Chemistry Reference | Benzoesäure, 3,4,5-Trihydroxy-(149-91-7) |
EPA-Substanzregistrierungssystem | Gallsäure (149-91-7) |
Sicherheitsinformationen |
Gefahrencodes | Xi |
Risikoaussagen | 36/37/38 |
Sicherheitsanweisungen | 26-36-24/25-37/39 |
WGK Deutschland | 2 |
RTECS | LW7525000 |
F | 8-9-23 |
TSCA | Ja |
HS-Code | 29182900 |
Gefahrstoffdaten | 149-91-7(Gefahrstoffdaten) |
Toxizität | LD50 bei Kaninchen (g/kg): 5,0 oral (Dollahit) |
MSDS-Informationen |
Anbieter | Sprache |
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3,4,5-Trihydroxybenzoesäure | Englisch |
SigmaAldrich | Englisch |
ACROS | Englisch |
ALFA | Englisch |
Gallensäure Verwendung und Synthese |
Beschreibung | Gallensäure ist eine Tri-Hydroxy-Benzoesäure, eine Art Phenolsäure, eine Art von organischer Säure, auch bekannt als 3,4,5- Tri-Hydroxy-Benzoesäure, die in Gallennüssen, Sumac, Hamamelis, Teeblättern, Eichenrinde und andere Pflanzen. Die chemische Formel ist C6H2(OH)3COOH. Gallensäure ist sowohl frei als auch als Teil von hydrolysierbaren Tanninen. Salze und Ester der Gallensäure werden als "Gallate" bezeichnet. Trotz seines Namens enthält es kein Gallium. Gallsäure wird in der pharmazeutischen Industrie häufig verwendet. Es wird als Standard zur Bestimmung des Phenolgehalts verschiedener Analyte durch den Folin - Ciocalteau-Test verwendet; die Ergebnisse werden in Gallensäureäquivalenten berichtet. Gallsäure kann auch als Ausgangsmaterial für die Synthese des psychedelischen Alkaloids Meskalin verwendet werden. Gallensäure scheint antimykotische und antivirale Eigenschaften zu haben. Gallsäure wirkt als Antioxidans und hilft, menschliche Zellen vor oxidativen Schäden zu schützen. Gallsäure zeigte Zytotoxizität gegen Krebszellen, ohne gesunde Zellen zu schädigen. Gallsäure wird als entferntes adstringierend in Fällen von inneren Blutungen verwendet. Gallensäure wird auch zur Behandlung von Albuminurie und Diabetes verwendet. Einige Salben zur Behandlung von Psoriasis und externen Hämorrhoiden enthalten Gallensäure. |
Chemische Eigenschaften | Farblose kristalline Nadeln oder Prismen aus Nussbaumgerbstoffen, Gallensäure ist in Wasser und Alkohol löslich und schmilzt bei 235 bis 240 Grad Auch als Trihydroxybenzoesäure bekannt, wird es in der Fotografie, Gerben, Tintenherstellung und Pharmazeutika verwendet. |
Auftreten | Gallsäure ist in einer Reihe von Landpflanzen gefunden. Sie kommt auch in der Wasserpflanze Myriophyllum spicatum vor und zeigt eine allelopathische Wirkung auf das Wachstum der blau-grünen Alge Microcystis aeruginosa. In Lebensmitteln Arca-Mutter Bärentraube (Arctostaphylos sp) Bergenia sp Blackberry Heiße Schokolade Juglans regia (Walnuss) Mango in Schalen und Blättern Phyllanthus emlica (indische Stachelbeere) in Früchten Himbeere Syzygium aromaticum (Nelke) Essig Wein Hamamelis virginiana Weißer Tee. |
Verwendet | Gallensäure ist ein wichtiger Bestandteil der Eisengalltinte, der europäischen Standardschrift und Zeichnungsfarbe vom 12. Bis 19th. Jahrhundert mit einer Geschichte, die sich bis zum römischen Reich und den Schriftrollen vom Toten Meer erstreckt. Plinius der Ältere (23-79 n. Chr.) beschreibt seine Experimente mit ihm und schreibt, dass es zur Herstellung von Farbstoffen verwendet wurde. Die aus Eichenbäumen stammenden Eichen (auch Eichenäpfel genannt) wurden zerkleinert und mit Wasser vermischt, wodurch Gerbsäure (ein makromolekularer Komplex, der Gallensäure enthält) entstanden. Es könnte dann mit grünem Vitriol (Eisen-Sulfat) - gewonnen durch Sulfat - gesättigtes Wasser aus einer Quelle oder Mine Drainage zu verdampfen - und Gummi arabisch aus Akazienbäumen gemischt werden; diese Kombination von Zutaten produziert die Tinte. Gallensäure war eine der Substanzen, die Angelo Mai (1782-1854), unter anderem frühen Ermittlern von Palimpsests, verwendet, um die oberste Schicht des Textes zu löschen und versteckte Manuskripte darunter zu offenbaren. Mai war der erste, der es beschäftigt, aber tat dies "mit einer schweren Hand", oft Rendering Manuskripte zu beschädigt für die anschließende Studie von anderen Forschern. Frühe Fotografen, darunter Joseph Bancroft Reade (1801-1870) und William Fox Talbot (1800-1877), verwendeten Gallensäure für die Entwicklung latenter Bilder in Kalotypen. Es wurde auch als Beschichtungsmittel in der Zinnographie verwendet. |
Verwendet | Es kann zur Herstellung von Polyestern auf Basis von Phloretiksäure und Gallensäure verwendet werden. |
Verwendet | gallensäure ist ein potenzielles Bleichmittel und Antioxidans, es ist auch adstringierend und potenziell antimikrobiell und anti-Pilz. Wissenschaftler finden, dass Gallensäure als Hautaufhellungsmittel dienen kann, indem sie die Wirkung der Tyrosinase- und Peroxidase-Enzyme hemmt. Einige Studien zeigen, dass es effektiver als Hydrochinon ist, wenn es mit den richtigen Zutaten kombiniert wird. Es ist auch in Anti-Aging-Formulierungen für seine Fähigkeit, Mucopolysaccaride Verschlechterung zu verhindern integriert. Es ist ein Bestandteil von Hexenhasel und Eichenrinde, unter vielen anderen Pflanzen; jedoch wird es im Allgemeinen aus Nussbaumkugeln für kommerzielle Zwecke gewonnen. |
Verwendet | Antineoplastische, adstringierend, antibakteriell |
Verwendet | Gallsäure ist eine Trihydroxybenzoesäure, die in vielen Pflanzen entweder als freie Säure oder in der verestlichten Form von Gallotanninen und Ellagitanninen gefunden wird. Es zeigt antioxidative Aktivität durch die Ausleitung von 2,2-Diphenyl-1-picrylhydrazyl und hydroxylfreien Radikalen mit IC50 Werten von 9,4 bzw. 191 μm und Hemmung der mikrosomalen Lipidperoxidation mit einem Wert von IC50 von 1,51 μm. Gallsäure wird häufig als Standard zur Bestimmung des Phenolgehalts verschiedener Analyte durch den Folin-Ciocalteau-Test verwendet, wo Ergebnisse in Gallensäureäquivalenten gemeldet werden.[Cayman Chemical] |
Verwendet | Eine Cyclooxygease-Hemmstoff in Pflanzen gefunden. |
Definition | ChEBI: Eine Trihydroxybenzoesäure, in der sich die Hydroxygruppen an den Positionen 3, 4 und 5 befinden. |
Biotechnologische Produktion | Die Produktion von Gallensäure ist eine Herausforderung. Konventionell wurde es durch Säurehydrolyse von Gerbsäure hergestellt. Dieser Prozess ist jedoch aufgrund der geringen Erträge und der hohen Verunreinigungen teuer. Um dieses Problem zu überwinden, wurde die mikrobielle Produktion von Gallensäure vorgeschlagen. So wurde bei einer Festkörperfermentation von Teri-Pod-Deckpulver mit tanninhaltigem Rhizopus oryzae eine Ausbeute von 90,9 % auf Basis des Tanningehalts von 58 % des Substrats beobachtet. In einer unter Wasser gewachsenen Kultur von Aspergillus aceleatus DBF9, die auf einem Medium mit 3 % Tannin wächst, wurde eine maximale Produktkonzentration von 6,8 g.L-1 berichtet. Mit Gerbsäure wurden mit Apergillus fischeri MTCC 150 noch höhere Produktkonzentrationen von bis zu 25 g.L-1, eine Ausbeute von 0,83 g Gallensäure pro Gramm Gerbsäure und eine Produktivität von 0,56 g.L-1.h-1 in untergetauchten Anbaukulturen gezeigt. Eine Alternative ist die enzymatische Hydrolyse von Gerbsäuren unter Verwendung von Gerbstoffen, die von Mikroorganismen (z.B. Aspergillus fischeri oder R. oryzae). So könnte beispielsweise Propylgallat mit einer Gernase von Emericela nidulans hergestellt werden, die auf ionischen und kovalenten Stützen immobilisiert ist. |
Allgemeine Beschreibung | Geruchloser weißer Feststoff. Waschbecken im Wasser. |
Luft- Und Wasserreaktionen | Spärlich wasserlöslich |
Reaktivitätsprofil | Phenole, wie Gallsäure, verhalten sich nicht als organische Alkohole, wie man an der Anwesenheit einer Hydroxyl (-OH) Gruppe in ihrer Struktur vermuten könnte. Stattdessen reagieren sie als schwache organische Säuren. Phenole und Kresolen sind als Säuren viel schwächer als gewöhnliche Carbonsäuren (Phenol hat Ka = 1,3 x 10^[-10]). Diese Materialien sind unvereinbar mit stark reduzierenden Substanzen wie Hydriden, Nitriden, Alkalimetallen und Sulfiden. Häufig wird brennbares Gas (H2) erzeugt, und die Hitze der Reaktion kann das Gas entzünden. Wärme wird auch durch die Säure-Basen-Reaktion zwischen Phenolen und Basen erzeugt. Eine solche Erwärmung kann die Polymerisation der organischen Verbindung auslösen. Phenole werden sehr leicht sulfoniert (z.B. durch konzentrierte Schwefelsäure bei Raumtemperatur). Die Reaktionen erzeugen Wärme. Phenole werden auch sehr schnell salpiert, selbst durch verdünnte Salpetersäure. |
Gesundheitsgefahr | Einatmen von Staub kann Nase und Rachen reizen. Kontakt mit Augen oder Haut verursacht Reizungen. |
Brandgefahr | Flashpoint-Daten für Gallsäure sind nicht verfügbar. Gallsäure ist wahrscheinlich brennbar. |
Nebenwirkungen | Es ist ein schwacher kohlenstoffarmer Anhydrasehemmer. |
Stoffwechsel | Biosynthese Chemische Struktur von 3,5-Didehydroshikimat Gallsäure wird aus 3-Didhydroshikimat durch die Wirkung des Enzyms Shikimat Dehydrogenase gebildet, um 3,5-Didehydroshikimat zu produzieren. Diese letztere Verbindung tautomerisiert sich zur Redox-Äquivalentgallsäure, wo das Gleichgewicht aufgrund der zufälligerweise auftretenden Aromatisierung im Wesentlichen ganz zur Gallensäure hin liegt. Degradation Gallatdioxygenase ist ein Enzym in Pseudomonas putida gefunden, das die Reaktion katalysiert: Gallat + O2 → (1E)-4-Oxobust-1-en-1,2,4-Tri Carboxylat. Gallatdecarboxylase ist ein weiteres Enzym beim Abbau von Gallensäure. Konjugation Gallate 1-beta-Glucosyltransferase ist ein Enzym, das UDPglucose und Gallat verwendet, während seine beiden Produkte UDP und 1-Galloylbeta-D-Glucose sind. |
Reinigungsmethoden | Kristallisieren Sie Gallic aus Wasser. Das Tri-O-Acetyl-Derivat hat m 172o (aus MeOH), und das Anilid hat m 207o (aus EtOH). [Beilstein 10 H 470, 10 IV 1993.] |
Ester | Auch als galloylierte Ester bekannt: Methylgallat Ethylgallat, ein Lebensmittelzusatzstoff mit E-Nummer E313 Propylgallat oder Propyl 3,4,5-Trihydroxybenzoat, ein Ester, der durch die Kondensation von Gallensäure und Propanol gebildet wird Octylgallat, der Ester von Octanol und Gallensäure Dodecylgallat oder Laurylgallat, der Ester von Dodecanol und Gallensäure Epicatechin Gallat, ein Flavan-3-ol, eine Art Flavonoid, in grünem Tee Epigallocatechin Gallat (EGCG), auch bekannt als Epigallocatechin 3-Gallat, der Ester von Epigallocatechin und Gallensäure, und eine Art von Catechin Gallocatechin Gallate (GCG), der Ester von Gallocatechin und Gallensäure und eine Art Flavan-3ol |
Lieferanten mit verifizierten Geschäftslizenzen