Pulver: | ja |
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Angepasst: | Nicht angepasst |
Zertifizierung: | iso 9001 |
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Identifikation | ||
Name | Natriumhydrid | |
Molekülformel | Neh | |
Molekulargewicht | 24,00 | |
CAS-Registrierungsnummer | 7646-69-7 | |
EINECS | 231-587-3 |
Eigenschaften | ||
Dichte | 1,2 | |
Schmelzpunkt | 800 ºC (dez.) | |
Wasserlöslichkeit | REAGIERT |
Nah ist eine Basis von großem Umfang und Nutzen in der organischen Chemie.als superbase ist es in der Lage, eine Reihe von sogar schwachen Brønsted Säuren zu deprotonieren, um die entsprechenden Natriumderivate zu geben. Typische "einfache" Substrate enthalten O-H, N-H, S-H Bindungen, einschließlich Alkohole, Phenole, Pyrazole und Thiole.
Nah deprotoniert insbesondere Kohlenstoffsäuren (d. h. C-H-Bindungen) wie 1,3-Dicarbonyle wie malonische Ester. Die daraus resultierenden Natriumderivate können alkyliert werden. Nah wird häufig zur Förderung von Kondensationsreaktionen von Carbonylverbindungen über die Dieckmann-Kondensation, Stobbe-Kondensation, Darzens-Kondensation und Claisen-Kondensation eingesetzt. Andere Kohlenstoffsäuren, die anfällig für die Deprotonation durch nah sind, sind Sulfoniumsalze und DMSO. Nah wird verwendet, um Schwefelylide zu machen, die wiederum verwendet werden, um Ketone in Epoxide umzuwandeln, wie in der Johnson-Corey-Chaykovsky-Reaktion.
Nah reduziert bestimmte Hauptgruppenverbindungen, aber analoge Reaktivität ist in der organischen Chemie sehr selten (siehe unten).[11] Bor-Trifluorid reagiert insbesondere auf die Bildung von Diboran und Natriumfluorid:
6 nah + 2 BF3 → B2H6 + 6 NaFSI-Si- und S-S-Bindungen in Disilanen und Disulfiden werden ebenfalls reduziert.
Eine Reihe von Reduktionsreaktionen, einschließlich der Hydrodecyanierung von tertiären Nitrilen, der Reduktion von Iminen zu Aminen und Amiden zu Aldehyden, kann durch ein zusammengesetztes Reagenz aus Natriumhydrid und einem Alkalimetalliodid (nah:MI, M = Li, Na) erfolgen.
Zwar wurde für die Wasserstoffspeicherung für die Verwendung in Brennstoffzellenfahrzeugen kein kommerziell signifikantes Natriumhydrid vorgeschlagen. In einer experimentellen Umsetzung werden Plastiktüten mit nah in Gegenwart von Wasser zerkleinert, um den Wasserstoff freizusetzen. Eine Herausforderung bei dieser Technologie ist die Regeneration von nah aus dem NaOH.
Natriumhydrid wird in der Regel als Mischung aus 60% Natriumhydrid (w/w) in Mineralöl verkauft. Eine solche Dispersion ist sicherer zu handhaben und zu wiegen als reine nah. Die Verbindung wird oft in dieser Form verwendet, aber der reine graue Feststoff kann durch Spülen des Öls mit Pentan oder THF hergestellt werden, mit Sorgfalt, da die Waschungen Spuren von nah enthalten, die in der Luft entzünden können. Reaktionen mit nah erfordern luftfreie Techniken. Typischerweise wird nah als Suspension in THF verwendet, einem Lösungsmittel, das der Deprotonation widersteht, aber viele Organodium-Verbindungen lösefähig ist.
Nah kann sich in der Luft entzünden, insbesondere bei Kontakt mit Wasser, um Wasserstoff freizusetzen, der ebenfalls entzündlich ist. Hydrolyse wandelt nah in Natriumhydroxid (NaOH), eine ätzende Basis um. In der Praxis wird der größte Teil des Natriumhydrids als Dispersion in Öl abgegeben, das sicher in der Luft gehandhabt werden kann.