Chemische Eigenschaften |
Weiße Kristalle. Leicht löslich in Wasser; löslich in Alkohol und Chlorofor m. Brennbar. |
Verwendet |
Bacteriostat. |
Definition |
ChEBI: Eine Methylbenzoesäure, die durch eine Methylgruppe an Position 2 ersetzt wird. |
Synthesereferenz(en) |
Organic Synthesis, Coll. Vol. 2, S. 588, 1943
The Journal of Organic Chemistry, 25, S. 616, 1960 DOI: 10,1021/jo01074a035
Tetraeder Letters, 22, S. 1013, 1981 DOI: 10,1016/S0040-4039(01)82853-7 |
Luft- Und Wasserreaktionen |
Feinstaub, der in ausreichender Konzentration und in Gegenwart einer Zündquelle in Luft abgegeben wird, stellt eine potenzielle Staubexplosionsgefahr dar. . Unlöslich in Wasser. |
Reaktivitätsprofil |
o-Toluinsäure ist eine Carbonsäure. Carbonsäuren spenden Wasserstoffionen, wenn eine Basis vorhanden ist, um sie aufzunehmen. Sie reagieren auf diese Weise mit allen Basen, sowohl organisch (zum Beispiel die Amine) als auch anorganisch. Ihre Reaktionen mit Basen, sogenannte "Neutralisierungen", werden von der Entwicklung von erheblichen Mengen an Wärme begleitet. Die Neutralisierung zwischen Säure und Base erzeugt Wasser plus Salz. Carbonsäuren mit sechs oder weniger Kohlenstoffatomen sind in Wasser frei oder mäßig löslich; Carbonsäuren mit mehr als sechs Kohlenstoffen sind in Wasser leicht löslich. Lösliche Carbonsäure dissoziieren in einem gewissen Maße in Wasser, um Wasserstoffionen zu erzeugen. Der pH-Wert von Lösungen von Carbonsäuren liegt daher unter 7,0. Viele unlösliche Carbonsäuren reagieren schnell mit wässrigen Lösungen, die eine chemische Basis enthalten, und lösen sich auf, wenn die Neutralisation ein lösliches Salz erzeugt. Carbonsäuren in wässriger Lösung und flüssige oder geschmolzene Carbonsäuren können mit aktiven Metallen zu gasförmigem Wasserstoff und Metallsalz reagieren. Solche Reaktionen treten grundsätzlich auch bei festen Carbonsäuren auf, sind aber langsam, wenn die feste Säure trocken bleibt. Selbst "unlösliche" Carbonsäuren können genügend Wasser aus der Luft aufnehmen und sich in O-Toluinsäure ausreichend auflösen, um Eisen, Stahl und Aluminium-Teile und -Behälter zu korrodieren oder aufzulösen. Carbonsäuren reagieren wie andere Säuren mit Cyanidsalzen, um gasförmiges Cyanwasserstoff zu erzeugen. Bei trockenen, festen Carbonsäuren ist die Reaktion langsamer. Unlösliche Carbonsäuren reagieren mit Cyanidlösungen, um die Freisetzung von gasförmigem Blausäure zu verursachen. Durch die Reaktion von Carbonsäuren mit Diazo-Verbindungen, Dithiocarbamaten, Isocyanaten, Mercaptanen, Nitriden, Und Sulfide. Carbonsäuren, insbesondere in wässriger Lösung, reagieren auch mit Sulfiten, Nitriten, Thiosulfaten (H2S und SO3), Dithioniten (SO2), um entflammbare und/oder toxische Gase und Wärme zu erzeugen. Ihre Reaktion mit Carbonaten und Bikarbonaten erzeugt ein harmloses Gas (Kohlendioxid), aber trotzdem Wärme. Wie andere organische Verbindungen können Carbonsäuren durch starke Oxidationsmittel oxidiert und durch starke Reduktionsmittel reduziert werden. Diese Reaktionen erzeugen Wärme. Eine Vielzahl von Produkten ist möglich. Wie andere Säuren können Carbonsäuren Polymerisationsreaktionen auslösen; wie andere Säuren katalysieren sie oft chemische Reaktionen (erhöhen die Rate). o-Toluinsäure ist mit starken Oxidationsmitteln unvereinbar. |
Brandgefahr |
Flammpunkt-Daten für O-Toluinsäure sind nicht verfügbar. o-Toluinsäure ist wahrscheinlich brennbar. Feinstaub, der in ausreichender Konzentration und in Gegenwart einer Zündquelle in Luft abgegeben wird, stellt eine potenzielle Staubexplosionsgefahr dar. |
Reinigungsmethoden |
Die Säure aus *Benzol (2,5mL/g) kristallisieren und an der Luft trocknen. Das S-Benzylisothiuronium-Salz hat m 146o (aus wässriger EtOH). [Beilstein 9 IV 1697.] |